簡單的寒暄結束之後，雙方便進入到正題。海漢使團此行其實準備了頗多議題，不僅有貿易相關，也有國際關係方麵的事務。不過最終能談成幾樁，那就得看使團的臨場發揮了。
當初日本雖然是受到武力脅迫才與海漢簽署了通商條約，但這幾年運作下來，幕府從雙邊貿易中得到了真金白銀，好處都是實打實的，這也是幕府願意就貿易問題繼續與海漢開展對話協商的重要原因。
使團提出的議題都很實際，比如在長崎建設海漢專用的港區，為商家提供更便利的運輸條件，以吸引更多的海漢商家進駐長崎港；允許海漢在更多的地區設立海漢銀行的辦事機構，讓從事貿易活動的商家能夠以海漢紙幣計價結算；調低海漢商品進入日本市場的稅率，以此來促進貿易規模增長等等。
涉及到具體的事務，年輕的幕府將軍顯然有很多不甚了解的環節，所以在聽完每一個議題之後，他都要與身邊的官員們進行長時間的問詢和討論，然後再作出回應。
雖然使團很詳細地陳述了這些措施將會帶給日方的好處，但要以此來說服德川家綱接受這些議題，還是不夠力道。幕府對這些措施將會產生的後續影響仍有很多顧慮，擔心會降低自身對這些貿易活動的掌控力度，進而產生不可控的風險。
一番磋商下來，幕府倒也沒有一口回絕使團的各項議題，但也未能就其中任何一項達成一致意見。德川家綱表示需要一些時間來確認這些議題的可行性，這個周期可能會長達數日，另外其中一些細節也還有待商榷。
這樣的答複其實沒有出乎使團的預料，馬博然早就給他們打過預防針，幕府內部並不是一團和氣，年少的將軍又比較弱勢，威信還難以服眾。所以談判過程不太可能一帆風順，海漢拋出這些議題在最終能有一半得到對方認可，就算是比較理想的結果了。
而關於國際關係方麵，使團所提到的事項則是激起了幕府方麵的震動。
使團提出，在去年大明向海漢歸降之後，大明的各個藩屬國也由海漢一並接收，然而其中琉球國目前有大部分地區仍在日本薩摩藩島津氏的掌控之下。海漢希望幕府能以大局為重，勸說島津氏放棄對琉球的控製，主動退出該地區。如果薩摩藩能夠照辦，那麽在當地的產業和貿易權仍可得到全部保留。
琉球國自明洪武年間開始，便已成為明王朝的藩屬國，不僅國王接受明廷的冊封，甚至就連年號也是直接照搬大明。但明萬曆三十七年，薩摩藩出兵攻入琉球，連國王也一並俘虜了，後來琉球就被迫簽署了《掟十五條》，承認薩摩藩對琉球的控製，還將治下的奄美五島劃給了薩摩藩直轄，從此進入了一國兩屬時期。琉球名義上仍是大明的藩屬國，但實際上卻是受德川幕府和薩摩藩的控製。
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