鄭芝龍18歲時，到澳門的舅父黃程處學習經商，並於澳門接受天主教洗禮。之後往來東南亞各地與日本，並一開始就追隨於日本九州島的華僑李旦門下。娶福建華僑翁翊皇的義女、日人田川氏為妻。李旦過世後，鄭芝龍逐漸接收其勢力。1623年接收李旦的船隊後，又吸收了李旦旗下最重要的武裝勢力。
鄭芝龍從事海商活動的範圍廣泛，從海上到陸地，從國內到國外，同葡萄牙人、西班牙人、荷蘭人有過接觸，與日本朝野關係密切。在海外商業競爭中，他善於經商，大獲其利，成為富可敵國的大海商。當海盜時，擁有1000餘艘艦船與10萬部眾。入仕明王朝後，控製各種海船萬艘，能號集大海船3000艘，可稱為世界史上第一個國際大船王。
明末，鄭芝龍率領武裝船隊縱橫海上，衝擊閉關鎖國的明王朝，屢敗官兵，擊退荷蘭殖民者幾次入侵福建沿海，消滅其它海盜集團，統一海洋，威震東南海上；後入仕任海疆將官，“坐論海王，奄有數郡”，專製海濱，壟斷海外貿易。
1624年，鄭芝龍將基地從日本遷到台灣笨港（今北港附近），歸附海盜日本甲螺顏思齊。此後不久，荷蘭人登島，驅逐了以台灣為基地的其他勢力。鄭芝龍遂攜妻子定居於中國大陸，擁有當時福建沿海實力最強大的一支武裝勢力及商業團隊，橫行於台灣海峽。
明朝崇禎初年，福建總督招安海盜，鄭芝龍欲投降明朝政府。1628年，他接受福建巡撫招安，為明廷守備沿海以防海盜和荷人進攻，官至都督總兵官。不久便返回福建南安老家，成為當地首富，也是少數迎娶了日本人卻仍能正式返回大陸的海盜。
鄭芝龍假意投降明朝，其實是為消滅其他海盜團夥，稱霸中國沿海。1633年，鄭芝龍於福建金門沿海擊潰荷軍艦隊，為明朝控製海路各國商船舶靠費用，鄭芝龍也因此迅速富可傾國。其手下最多時達到10萬人，是當時世界海盜中的“巨無霸”。後來鄭成功從荷蘭人手裏奪取台灣島作為反清基地的主力，就是鄭芝龍的海盜集團。
不久，鄭芝龍應明政府要求，率軍討伐其他昔日結拜契兄弟的海盜力量，包括李魁奇、鍾斌、劉香等人，大獲全勝，名震福建。不久福建省內發生大災，鄭芝龍遂以巨船載饑民數萬移民台灣，並給予移民十分優惠的資助條件，令他們自行拓殖。
當時的台灣土地肥沃，氣候宜人。據史料記載，那些拓殖的難民不久便能夠衣錦還鄉，因此而引發向台灣島移民的浪潮。這是曆史上首次大規模、有組織地由大陸向台灣移民。
當時，荷蘭東印度公司統治台灣南部，在今台南市修築熱遮城、普羅民遮城兩城，駐防近2000人。但大陸移民卻多達數萬。荷蘭人無力治理全島，城外便成為鄭芝龍的天下，移民的中國人均須向鄭氏納稅。鄭家也因此聚斂了大量財富，富可敵國。
而且，在日本鎖國後，鄭芝龍卻與荷蘭一樣，仍然持有日本幕府的貿易特許權。鄭家跟德川幕府關係不錯，日後的南明時代，鄭家還曾數度租給日本兵力。
順治元年（1644年），南明弘光皇帝冊封鄭芝龍為南安伯、福建總鎮，負責閩省的抗清軍務。
1645年，鄭芝龍、鄭鴻逵兄弟在福州奉明唐王朱聿鍵為帝，年號隆武。鄭芝龍被冊封為南安候，負責南明所有軍務，一時間權傾朝野，短短幾個月時光是鄭芝龍政治生涯的最頂峰。
但實際上鄭芝龍隻是個商人，他並無匡扶明朝複國的雄心，1646年遂與清朝接觸，僅帶心腹從人北上洽談。
同年不久後，清軍攻克福建，擒隆武帝朱聿鍵。其子鄭成功曾苦勸鄭芝龍未果，遂至孔廟焚儒服哭廟；後率部出海，繼續抗清。而投降清軍的鄭芝龍，卻遭到南征主帥貝勒博洛的背約，挾持其到北京。
在北京時，鄭芝龍先是被編入漢軍正黃旗，再轉鑲紅旗，1648年賜三等子爵，1653年晉封同安伯。為安撫鄭成功，清朝對投降的鄭芝龍優待有加。鄭芝龍數次奉皇帝令，命鄭芝龍投降，鄭芝龍均堅辭不受。
1655年，有人彈劾鄭芝龍縱子叛國，鄭芝龍即被削爵下獄。兩年後，黃梧上疏，力主叛將家族當逐出北京，鄭芝龍乃被命充軍吉林寧古塔，但當時並未成行。
1660年，福建巡撫佟國器奏報截獲鄭芝龍與鄭成功私信，議政王大臣會議遂以“通海（敵）”罪名，奏請將鄭氏全家斬首，後改為流徙寧古塔。
1661年順治帝去世，年幼的康熙帝繼位，由索尼、鼇拜、遏必隆、蘇克薩哈等四輔臣輔政。同年10月，蘇克薩哈矯頒詔斬鄭芝龍於寧古塔。 本章尚未完結,請點擊下一頁繼續閱讀---->>>